Benediktinerkloster und Chorherrenstift
Nach einer fast 200-jährigen Phase des Niederganges wurde das nicht reformierbare Benediktinerkloster 1460 mit Genehmigung des Apostolischen Stuhles in ein Chorherrenstift mit einem Fürstpropst an der Spitze und zwölf Chorherren umgewandelt. Diese Umwandlung hat auch zur wirtschaftlichen Konsolidierung der Fürstpropstei Ellwangen beigetragen. Da der Konvent bereits in den letzten Jahren der klösterlichen Zeit das gemeinsame Leben in den Konventsräumen aufgegeben hatte, entstanden im engeren Umkreis um das Kloster eine Reihe von Stiftsherrenhäusern, die das Bild der Innenstadt bis in die Gegenwart prägen.
Die rasche wirtschaftliche Konsolidierung ließ auch den Kreuzgang mit der Liebfrauenkapelle, die Wolfgangskirche vor der Stadt und die Eichkapelle entstehen.
Der Versuch, die Reformation in Ellwangen einzuführen, scheiterte. Dennoch wurden einige Bürger in der Stadt evangelisch. Fürstpropst Kardinal Otto von Waldburg, der auch Bischof von Augsburg war, rekatholisierte Stadt und Fürstpropstei. Im Übergang vom 16. zum 17. Jahrhundert fanden auch in Ellwangen wie in anderen evangelischen und katholischen Gebieten Hexenverfolgungen statt. In dem bald darauf ausbrechenden 30-jährigen Krieg hatte die Stadt und das Stift ebenfalls zu leiden. Nicht nur Seuchen haben 1626 und 1635 zu überproportionalen Todesfällen in der Stadt geführt, sondern auch die seit 1632 in der Stadt als Besatzung liegenden Schweden haben die Bürger stark belastet.
Bereits Kardinal Otto von Waldburg hatte die Jesuiten wiederholt nach Ellwangen eingeladen und seit 1611 hatten diese eine ständige Niederlassung in der Stadt. Sie haben mit ihren Bauten und ihrer religiösen und kulturellen Aufbauarbeit die Entwicklung Ellwangens entscheidend beeinflusst. So geht nicht nur die Wallfahrt auf dem Schönenberg mit der dortigen Wallfahrtskirche, sondern auch das Gymnasium in der Stadt auf sie zurück. Der zu ihnen gehörende P. Philipp Jeningen (1642-1704) wird noch heute in der Liebfrauenkapelle der Basilika St. Vitus verehrt.